Gizli İkizler: Hidrokarbonlarda İzomeri

Moleküllerin Farklı Yüzleri: İzomeri Nedir?

Hayatta bazen aynı malzemelerle tamamen farklı yemekler yaparız. Kimyada da durum tam olarak böyledir! Atom sayıları ve türleri aynı olan, yani kapalı formülleri birebir eşleşen ancak atomların uzaydaki dizilişleri veya birbirine bağlanma şekilleri farklı olan bileşiklere 'izomer' diyoruz. İzomerlerin kapalı formülleri aynı olmasına rağmen, moleküllerin yarı açık ve tam açık formülleri farklıdır. Bu durum, bileşiklerin erime noktası, kaynama noktası gibi fiziksel ve bazen de kimyasal özelliklerinin farklı olmasına yol açar.

Yapısal İzomeri Çeşitleri

Alifatik hidrokarbonlarda yapısal izomeri, moleküldeki atomların veya grupların ana zincire bağlanma biçimindeki farklılıklardan kaynaklanır. Bu farklılıkları temel ölçütlere göre üç gruba ayırabiliriz:

• Zincir-Dallanma İzomerisi: Karbon atomlarının oluşturduğu iskeletin farklı olmasıdır. Biri düz zincirliyken, diğeri aynı karbon sayısına sahip dallanmış bir yapıda olabilir. Ana zincire bağlı metil gibi grupların varlığı bu izomeriyi oluşturur.

• Konum İzomerisi: Ana zincir üzerindeki fonksiyonel grubun, dallanmanın veya çoklu bağın (ikili ya da üçlü bağ) yerinin (konumunun) farklı olmasıdır. Örneğin, 1-büten ile 2-büten moleküllerinde pi bağının konumu değişmiştir.
• Halka-Zincir İzomerisi: Bileşiklerin birinin açık zincirli (alifatik), diğerinin ise halkalı (siklo) yapı göstermesi durumudur. Aynı karbon sayılı alkenler ile sikloalkanlar birbirinin halka-zincir izomeridir.

Geometrik İzomeri (Cis-Trans İzomerisi)

Yapısal izomeriden farklı olarak, atomların bağlanma düzeni aynı olduğu halde uzaydaki yönelimleri farklıysa stereoyapı söz konusu olur. Alkenlerde ikili bağ karbonları etrafında dönme engellendiği için geometrik izomeri görülür. İkili bağ karbonlarına bağlı aynı gruplar düzlemin aynı tarafındaysa 'cis', zıt tarafındaysa 'trans' izomeri oluşur.

Cis izomerler molekül içi çekimlerinden dolayı genellikle daha polardır ve bu nedenle aynı bileşiğin trans izomerine kıyasla kaynama noktaları daha yüksektir. Böylece, kapalı formülü aynı olan ancak uzay dizilimi farklı olan bu moleküllerin özelliklerinin farklılaştığını kanıtlamış oluruz.