12. Sınıf Kimya · Ünite 2
Gizli İkizler: Hidrokarbonlarda İzomeri
Kapalı formülleri aynı, yapı formülleri farklı olan hidrokarbon bileşiklerini ve izomeri çeşitlerini (zincir-dallanma, konum, halka-zincir, cis-trans) keşfedin.
Kazanım KİM.12.2.7 · 35 dk okuma
Moleküllerin Farklı Yüzleri: İzomeri Nedir?
Hayatta bazen aynı malzemelerle tamamen farklı yemekler yaparız. Kimyada da durum tam olarak böyledir! Atom sayıları ve türleri aynı olan, yani kapalı formülleri birebir eşleşen ancak atomların uzaydaki dizilişleri veya birbirine bağlanma şekilleri farklı olan bileşiklere 'izomer' diyoruz. İzomerlerin kapalı formülleri aynı olmasına rağmen, moleküllerin yarı açık ve tam açık formülleri farklıdır. Bu durum, bileşiklerin erime noktası, kaynama noktası gibi fiziksel ve bazen de kimyasal özelliklerinin farklı olmasına yol açar.
Yapısal İzomeri Çeşitleri
Alifatik hidrokarbonlarda yapısal izomeri, moleküldeki atomların veya grupların ana zincire bağlanma biçimindeki farklılıklardan kaynaklanır. Bu farklılıkları temel ölçütlere göre üç gruba ayırabiliriz:
- Zincir-Dallanma İzomerisi: Karbon atomlarının oluşturduğu iskeletin farklı olmasıdır. Biri düz zincirliyken, diğeri aynı karbon sayısına sahip dallanmış bir yapıda olabilir. Ana zincire bağlı metil gibi grupların varlığı bu izomeriyi oluşturur.
- Konum İzomerisi: Ana zincir üzerindeki fonksiyonel grubun, dallanmanın veya çoklu bağın (ikili ya da üçlü bağ) yerinin (konumunun) farklı olmasıdır. Örneğin, 1-büten ile 2-büten moleküllerinde pi bağının konumu değişmiştir.
- Halka-Zincir İzomerisi: Bileşiklerin birinin açık zincirli (alifatik), diğerinin ise halkalı (siklo) yapı göstermesi durumudur. Aynı karbon sayılı alkenler ile sikloalkanlar birbirinin halka-zincir izomeridir.
Geometrik İzomeri (Cis-Trans İzomerisi)
Yapısal izomeriden farklı olarak, atomların bağlanma düzeni aynı olduğu halde uzaydaki yönelimleri farklıysa stereoyapı söz konusu olur. Alkenlerde ikili bağ karbonları etrafında dönme engellendiği için geometrik izomeri görülür. İkili bağ karbonlarına bağlı aynı gruplar düzlemin aynı tarafındaysa 'cis', zıt tarafındaysa 'trans' izomeri oluşur.
Cis izomerler molekül içi çekimlerinden dolayı genellikle daha polardır ve bu nedenle aynı bileşiğin trans izomerine kıyasla kaynama noktaları daha yüksektir. Böylece, kapalı formülü aynı olan ancak uzay dizilimi farklı olan bu moleküllerin özelliklerinin farklılaştığını kanıtlamış oluruz.
Gizli İkizler: Hidrokarbonlarda İzomeri: Alıştırma Soruları
1. Kapalı formülleri aynı, yarı açık formülleri farklı olan moleküllere izomer denir. Buna göre, birbirinin izomeri olan iki molekül için aşağıdakilerden hangisi kesinlikle aynıdır?
- A) Fiziksel özellikleri
- B) İçerdikleri toplam atom sayısı ve türü
- C) IUPAC adlandırmaları
- D) Uzaydaki geometrik dizilimleri
Cevabı göster
Doğru cevap: B) İçerdikleri toplam atom sayısı ve türü
İzomer bileşiklerin kapalı formülleri, yani moleküldeki elementlerin türleri ve bu elementlere ait atom sayıları kesinlikle aynıdır. Farklılık gösterdikleri alan atomların bağlanma düzeni veya uzaydaki yönelimleridir.
2. C5H12 kapalı formülüne sahip bir bileşik için n-pentan, izopentan ve neopentan olmak üzere farklı yapılar çizilebilmektedir. Bu üç molekül birbirinin ne tür izomeridir?
- A) Zincir-Dallanma İzomerisi
- B) Halka-Zincir İzomerisi
- C) Konum İzomerisi
- D) Geometrik İzomeri
Cevabı göster
Doğru cevap: A) Zincir-Dallanma İzomerisi
Alkanlarda ana karbon zincirinin uzunluğunun değişmesi (örneğin 5 karbonlu düz zincir yerine 4 veya 3 karbonlu zincire dallanmaların eklenmesi) ile ortaya çıkan izomeri türüne zincir-dallanma izomerisi denir.
3. 1-büten ve 2-büten molekülleri incelendiğinde kapalı formüllerinin aynı olduğu görülür. Bu iki bileşik arasındaki izomeri ilişkisini belirleyen temel ölçüt aşağıdakilerden hangisidir?
- A) Bileşiklerin birinin halkalı diğerinin açık zincirli olması
- B) İkili bağın ana zincir üzerindeki konumunun farklı olması
- C) Ana zincirdeki toplam karbon sayısının birbirinden farklı olması
- D) Geometrik olarak cis ve trans yapı göstermeleri
Cevabı göster
Doğru cevap: B) İkili bağın ana zincir üzerindeki konumunun farklı olması
1-büten'de ikili (pi) bağ 1. ve 2. karbonlar arasındayken, 2-büten'de 2. ve 3. karbonlar arasındadır. Çoklu bağın konumunun değişmesi konum izomerisine sebep olur.
4. Kapalı formülü C4H8 olan iki farklı hidrokarbon molekülü birbirinin yapı izomeridir. Biri açık zincirli, diğeri ise halkalı bir yapıya sahiptir. Bu iki molekül aşağıdakilerden hangisi olabilir?
- A) Bütan ve Siklobütan
- B) 1-Büten ve Siklobütan
- C) 2-Büten ve İzobütan
- D) Siklobütan ve Metilsiklopropan
Cevabı göster
Doğru cevap: B) 1-Büten ve Siklobütan
Açık zincirli alkenler ile halkalı yapıdaki sikloalkanlar aynı genel formüle (CnH2n) sahiptir ve birbirlerinin halka-zincir izomeridirler. 1-Büten bir alken, Siklobütan ise sikloalkandır.
5. Geometrik (cis-trans) izomeri ile ilgili olarak aşağıda verilen alkenlerden hangisinde cis-trans izomerisi görülür?
- A) 1-Büten
- B) Propen
- C) 2-Büten
- D) 2-Metil-2-büten
Cevabı göster
Doğru cevap: C) 2-Büten
Cis-trans izomerisinin görülebilmesi için, ikili bağ karbonlarının her birine farklı iki grup bağlı olmalıdır. 1-büten ve propende 1. karbona iki hidrojen bağlıdır. 2-metil-2-bütende ise bir karbona iki metil grubu bağlıdır. Ancak 2-bütende, ikili bağ karbonlarının her ikisinde de bir hidrojen ve bir metil grubu vardır, bu da izomeriye olanak tanır.