12. Sınıf Kimya · Ünite 2
Organik Kimyaya Giriş ve Bağların Sırrı: Wöhler'den Sigma ve Pi'ye
1828 Wöhler senteziyle organik kimyanın doğuşunu keşfedin; moleküllerdeki sigma ve pi bağlarının enerjilerini, uzunluklarını ve orbital örtüşmelerini inceleyin.
Kazanım KİM.12.2.1 · 40 dk okuma
Organik Kimyanın Doğuşu: Dogmaları Yıkan Keşif
19. yüzyılın başlarına kadar bilim dünyasında 'Vitalizm' (Yaşam Gücü) teorisi hakimdi. Bu teoriye göre, organik bileşikler yalnızca canlı organizmalar tarafından gizemli bir yaşam gücü sayesinde üretilebilirdi. Ancak 1828 yılında Alman kimyacı Friedrich Wöhler, laboratuvarında çalışırken kimya tarihini sonsuza dek değiştirecek bir keşif yaptı.
Wöhler, tamamen inorganik bir madde olan amonyum siyanatı ısıtarak organik bir bileşik olan 'üre'yi sentezlemeyi başardı. Bu olay, organik bileşiklerin laboratuvar ortamında da üretilebileceğini kanıtlayarak modern organik kimyanın kapılarını araladı.
Kovalent Bağların Anatomisi: Orbital Örtüşmesi
Organik kimyanın temelini oluşturan kovalent bağlar, atomların değerlik orbitallerinin birbiri üzerine binmesiyle (örtüşmesiyle) oluşur. İki ana kovalent bağ türü vardır: Sigma (σ) ve Pi (π) bağları.
- Sigma (σ) Bağı: İki orbitalin çekirdekleri birleştiren eksen boyunca uç uca (doğrusal) örtüşmesiyle oluşur. İki atom arasında kurulan ilk bağ her zaman sigma bağıdır ve oldukça güçlüdür.
- Pi (π) Bağı: İki p orbitalinin bağ eksenine dik konumda, yan yana örtüşmesiyle oluşur. Sigma bağına göre daha zayıftır. Bir molekülde çift veya üçlü bağ varsa, ilk bağ sigma, diğerleri pi bağıdır.
H2, HF, F2 Moleküllerinde Sigma Bağları
İki atomlu basit moleküllerdeki tekli bağlar tamamen sigma bağlarından ibarettir, ancak örtüşen orbitallerin türü atomun elektron dizilimine göre değişir:
- H2 Molekülü: İki hidrojen atomunun yarı dolu 1s orbitalleri örtüşür. Buna s-s örtüşmesi denir.
- HF Molekülü: Hidrojenin 1s orbitali ile Florun yarı dolu 2p orbitali uç uca örtüşür. Buna s-p örtüşmesi denir.
- F2 Molekülü: İki Flor atomunun yarı dolu 2p orbitalleri eksen boyunca uç uca örtüşür. Buna p-p sigma örtüşmesi denir.
O2 ve N2 Moleküllerinde Çoklu Bağlar ve Örüntüler
Oksijen (O2) molekülünde atomlar arasında ikili bağ bulunur. Bu bağlardan biri p-p orbitallerinin uç uca örtüşmesiyle oluşan sigma, diğeri ise p-p orbitallerinin yan yana örtüşmesiyle oluşan pi bağıdır. Azot (N2) molekülünde ise üçlü bağ vardır (1 sigma, 2 pi). Peki bu bağ sayısındaki artış, molekülün fiziksel özelliklerini nasıl etkiler?
Özetle; N2 molekülündeki üçlü bağın uzunluğu, F2'deki tekli bağın uzunluğundan çok daha kısadır. Aynı şekilde N2 molekülündeki bağları kırmak için verilmesi gereken bağ enerjisi, F2'yi kırmak için gereken enerjiden katbekat fazladır. Araştırmacı ruhunuzla laboratuvar verilerini incelediğinizde bu ters orantılı örüntünün doğanın şaşmaz bir kuralı olduğunu göreceksiniz.
Organik Kimyaya Giriş ve Bağların Sırrı: Wöhler'den Sigma ve Pi'ye: Alıştırma Soruları
1. Friedrich Wöhler'in 1828 yılında gerçekleştirdiği ve organik kimya tarihinde bir dönüm noktası olarak kabul edilen deneyin özü aşağıdakilerden hangisidir?
- A) Organik maddelerin yalnızca bitkilerden elde edilebileceğini kanıtlaması
- B) İnorganik bir madde olan amonyum siyanattan organik bir madde olan üreyi sentezlemesi
- C) Karbon atomunun dört bağ yapabildiğini mikroskop altında ilk kez gözlemlemesi
- D) Petrol ürünlerinden ilk sentetik plastiği üretmeyi başarması
Cevabı göster
Doğru cevap: B) İnorganik bir madde olan amonyum siyanattan organik bir madde olan üreyi sentezlemesi
Wöhler, Vitalizm teorisini çürüterek inorganik amonyum siyanatı ısıtmış ve organik bir bileşik olan üreyi sentezlemiştir.
2. H2, HF ve F2 moleküllerindeki sigma bağlarını oluşturan orbital örtüşmeleri aşağıdakilerin hangisinde sırasıyla doğru verilmiştir?
- A) s-p / p-p / s-s
- B) p-p / s-p / s-s
- C) s-s / s-p / p-p
- D) s-s / p-p / p-d
Cevabı göster
Doğru cevap: C) s-s / s-p / p-p
H2'de iki H atomunun s orbitalleri (s-s), HF'de hidrojenin s ve florun p orbitali (s-p), F2'de ise iki flor atomunun p orbitalleri (p-p) uç uca örtüşerek sigma bağlarını oluşturur.
3. Azot (N2) ve Oksijen (O2) molekülleri incelendiğinde, N2 molekülündeki atomlar arası bağ uzunluğunun O2 molekülündekinden daha kısa olduğu görülür. Bu durumun temel nedeni aşağıdakilerden hangisidir?
- A) N2 molekülünde 1, O2 molekülünde ise 2 adet sigma bağı bulunması
- B) Azot atomunun kütlesinin oksijen atomundan büyük olması
- C) O2 molekülündeki bağ enerjisinin N2 molekülünden çok daha yüksek olması
- D) N2 molekülünde üçlü bağ, O2 molekülünde ise ikili bağ bulunması
Cevabı göster
Doğru cevap: D) N2 molekülünde üçlü bağ, O2 molekülünde ise ikili bağ bulunması
İki atom arasındaki bağ sayısı arttıkça atomlar birbirini daha çok çeker ve bağ uzunluğu kısalır. N2'deki üçlü bağ, O2'deki ikili bağdan daha kısadır.
4. Araştırmacı bir öğrenci, X2, Y2 ve Z2 moleküllerinin atomları arasındaki bağ enerjisi değerlerini incelediğinde sırasıyla 159 kJ/mol, 498 kJ/mol ve 945 kJ/mol verilerini elde etmiştir. Bu verilere göre moleküllerin bağ uzunlukları arasındaki ilişki aşağıdakilerin hangisinde doğru kıyaslanmıştır?
- A) X2 > Y2 > Z2
- B) Z2 > Y2 > X2
- C) Y2 > X2 > Z2
- D) X2 = Y2 = Z2
Cevabı göster
Doğru cevap: A) X2 > Y2 > Z2
Bağ enerjisi ile bağ uzunluğu ters orantılıdır. Bağ enerjisi en küçük olan X2'nin bağı en zayıftır, dolayısıyla bağ uzunluğu en fazladır. Doğru sıralama X2 > Y2 > Z2 olur.
5. Bir kovalent bağın oluşumunda p orbitallerinin çekirdekler arası eksene dik ve yan yana örtüşmesiyle pi (π) bağı oluşur. Buna göre 1 sigma ve 2 pi bağı içeren N2 molekülü ile ilgili aşağıda verilen ifadelerden hangisi yanlıştır?
- A) Atomları birbirine bağlayan ilk bağ uç uca örtüşme sonucu oluşan sigma bağıdır.
- B) Pi bağları, sigma bağı oluştuktan sonra geriye kalan p orbitallerinin yan yana örtüşmesiyle oluşur.
- C) Moleküldeki tüm kovalent bağların enerjileri ve kuvvetleri birbiriyle tamamen aynıdır.
- D) N2 molekülünü atomlarına ayırmak için verilmesi gereken enerji, tekli bağ içeren F2 molekülünden daha fazladır.
Cevabı göster
Doğru cevap: C) Moleküldeki tüm kovalent bağların enerjileri ve kuvvetleri birbiriyle tamamen aynıdır.
Sigma bağları, pi bağlarına göre genellikle daha güçlüdür; dolayısıyla üçlü bağ içerisindeki tüm bağların kuvveti ve enerjisi aynı değildir (sigma ve pi farklı enerjilere sahiptir).