12. Sınıf Kimya · Ünite 2
Moleküllerin Saklambaç Oyunu: Fonksiyonel Grup İzomerliği
Kapalı formülleri aynı, fonksiyonel grupları farklı olan organik bileşikleri keşfedeceğiz. Alkol-eter, aldehit-keton ve karboksilik asit-ester çiftlerinin yapısal sırlarını modellerle inceleyeceğiz.
Kazanım KİM.12.2.11 · 40 dk okuma
Doğada tamamen aynı malzemeleri kullanarak birbirinden bambaşka lezzetlere sahip yemekler yapabileceğinizi düşünün. Kimya dünyasında da durum farklı değildir. Aynı sayıda ve türde atomu farklı şekillerde bağlayarak, fiziksel ve kimyasal özellikleri tamamen farklı moleküller elde edebiliriz. İşte bu muazzam çeşitlilik olayına izomerlik diyoruz.
Bugün izomerliğin çok özel bir türü olan Fonksiyonel Grup İzomerliği konusuna odaklanacağız. Bu izomerlik türünde bileşiklerin kapalı formülleri (yani toplam atom sayıları) tamamen aynıdır; ancak içerdikleri fonksiyonel grup (işlevsel grup) farklıdır. Bu küçük diziliş farkı, bir molekülün oda koşullarında sıvı veya gaz olmasını, zehirli veya güzel kokulu olmasını belirleyebilir.
1. Karbonun Sihirli İkilisi: Alkoller ve Eterler
Açık zincirli, doymuş (yani yapısında pi bağı veya halka barındırmayan) bir moleküldeki oksijen atomunun konumu her şeyi değiştirebilir. Bu bileşiklerin genel kapalı formülü CnH2n+2O şeklindedir.
Bu formüle sahip elimizde iki karbon, altı hidrojen ve bir oksijen var. Bu atomları uzayda iki farklı şekilde modelleyebiliriz:
- Oksijeni zincirin sonuna koyup hidrojene bağlarsak: Etanol (Bir alkol). Kolonyalarda ve dezenfektanlarda bulunur., Oksijeni iki karbonun arasına köprü gibi kurarsak: Dimetil eter (Bir eter). Genellikle itici gaz olarak kullanılır.
Her ikisi de aynı atomlara sahip olmasına rağmen etanol, hidrojen bağı yapabildiği için oda koşullarında sıvıyken, hidrojen bağı yapamayan dimetil eter gazdır.
2. Karbonildeki Kuzenler: Aldehitler ve Ketonlar
İçinde bir adet karbonil (C=O) grubu barındıran bileşiklerin genel formülü CnH2nO şeklindedir. Karbonil grubunun nerede olduğuna göre molekülün kimliği değişir.
- Eğer karbonil grubu zincirin en ucundaysa, bu bir aldehittir (Örneğin: Propanal)., Eğer karbonil grubu zincirin iç kısımlarında, iki karbon arasında kalmışsa, bu bir ketondur (Örneğin: Propanon, yani bildiğimiz aseton).
3. Oksijeni Bol İkili: Karboksilik Asitler ve Esterler
Yapısında iki adet oksijen barındıran ve pi bağı içeren CnH2nO2 genel formülüne sahip bileşikler, ya keskin kokulu bir asit ya da meyvemsi kokulu bir ester olabilir.
Bu formül ile keskin ve ekşi bir kokuya sahip Propanoik Asit modelleyebileceğimiz gibi, çilek veya muz gibi hoş kokulara sahip olan Metil Etanoat isimli esteri de modelleyebiliriz.
Kendi Uzay-Dolgu Modelini Tasarla!
Şimdi sıra sende! Sınıftaki atom modelleri setini veya sadece oyun hamuru ve kürdanları kullanarak bu molekülleri inşa edelim. Siyah hamurları karbon, beyazları hidrojen, kırmızıları oksijen olarak belirle. Karbonun daima 4 bağ, oksijenin 2 bağ, hidrojenin ise 1 bağ yaptığını unutma. Kendi inşa ettiğin propanal ve aseton modellerini yan yana koy. Aynı sayıda hamur topu kullanmana rağmen iki molekülün geometrik yapısının, uzayda kapladıkları yerin ne kadar farklı olduğunu kendi gözlerinle keşfet!
Moleküllerin Saklambaç Oyunu: Fonksiyonel Grup İzomerliği: Alıştırma Soruları
1. Aşağıdaki organik bileşik sınıflarından hangileri birbirinin fonksiyonel grup izomeridir?
- A) Alkol ve Eter
- B) Alkan ve Alken
- C) Alkin ve Dien
- D) Alkol ve Keton
Cevabı göster
Doğru cevap: A) Alkol ve Eter
Alkoller ve eterler, aynı karbon sayısına sahip olduklarında ortak kapalı formüle (CnH2n+2O) sahip olan fonksiyonel grup izomerleridir.
2. Bir aldehit olan propanal ile bir keton olan aseton (propanon) fonksiyonel grup izomeridir. Bu iki bileşiğin ortak kapalı formülü aşağıdakilerden hangisidir?
- A) C3H8O
- B) C3H6O
- C) C3H4O
- D) C3H6O2
Cevabı göster
Doğru cevap: B) C3H6O
Aldehit ve ketonların genel formülü CnH2nO'dur. Propanal ve propanon 3 karbonlu oldukları için (n=3) formülleri C3H6O şeklindedir.
3. C2H6O kapalı formülüne sahip iki farklı bileşik modellenmiştir. Bu bileşiklerden biri oda koşullarında sıvı iken diğeri gaz hâldedir. Bu farklılığın temel nedeni aşağıdakilerden hangisidir?
- A) İçerdikleri karbon atomu sayılarının farklı olması.
- B) Moleküller arası hidrojen bağı oluşturabilme kapasitelerinin farklı olması.
- C) Karbon atomlarının hibritleşme türlerinin farklı olması.
- D) Birinin organik, diğerinin inorganik yapıda olması.
Cevabı göster
Doğru cevap: B) Moleküller arası hidrojen bağı oluşturabilme kapasitelerinin farklı olması.
C2H6O formülü etanol (alkol) ve dimetil eteri temsil eder. Alkol molekülleri arasında hidrojen bağı bulunduğu için kaynama noktası yüksektir (sıvı), eter ise hidrojen bağı yapamadığından kaynama noktası düşüktür (gaz).
4. Aşağıdakilerden hangisi etanoik asit (CH3COOH) bileşiğinin fonksiyonel grup izomeridir?
- A) Metil metanoat
- B) Etil metanoat
- C) Dimetil eter
- D) Etanol
Cevabı göster
Doğru cevap: A) Metil metanoat
Etanoik asit (asetik asit) 2 karbonlu bir karboksilik asittir. Karboksilik asitlerin izomeri esterlerdir. 2 karbonlu ester olan metil metanoat (HCOOCH3) doğru cevaptır.
5. Oyun hamuru ve kürdanlarla uzay-dolgu modeli hazırlayan bir öğrenci, keton molekülü oluşturmak istiyor ancak elinde karbon atomunu temsil eden sadece 2 adet siyah hamur var. Bu durumda öğrencinin karşılaşacağı temel bilimsel problem aşağıdakilerden hangisidir?
- A) Ketonların kapalı formülü en az 4 karbon gerektirir.
- B) Keton fonksiyonel grubu (karbonil) yapısı gereği zincir ortasında yer almalıdır, bu yüzden en az 3 karbona ihtiyaç vardır.
- C) Ketonlar her zaman halkalı (siklo) yapıda olmak zorundadır.
- D) İki karbonlu bir organik molekülde oksijen bulunamaz.
Cevabı göster
Doğru cevap: B) Keton fonksiyonel grubu (karbonil) yapısı gereği zincir ortasında yer almalıdır, bu yüzden en az 3 karbona ihtiyaç vardır.
Ketonların karakteristik yapısı, karbonil (C=O) grubunun her iki tarafında da karbon atomu (R grupları) bulunmasıdır. Bu nedenle en küçük keton olan aseton (propanon) 3 karbonludur. 2 karbonlu keton molekülü tasarlanamaz.